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研究活動西形准教授が安価なアルカリフッ化物を用いて選択的フッ素化の新手法を開発し、Angewandte Chemie誌(IF=11.709)に掲載 2016.09.08

フッ素はその特異な性質のため有用物質に不可欠な元素であり、例えば医農薬品の実に20~30%にフッ素が含まれています。そのため、分子の効率的フッ素化反応開発は有機合成における最重要課題の一つです。
今回、創成科学研究科応用化学分野の西形孝司准教授(テニュアトラック)らは、銅触媒存在下、複数の炭素-臭素結合を持つ基質に対してフッ素化を行ったところ、3級アルキル基の部分で選択的に反応が進行することを見出しました。反応中に生じるフッ化銅とアミドとの相互作用が選択的なフッ素化を実現していると予想されています。また、フッ素源として従来開発されてきた反応剤よりも安価なフッ化セシウムを用いることができる点も本反応の特徴です。
 この研究成果は『Angewandte Chemie, International Edition』(IF=11.709)に掲載され、ハイライト研究として内表紙を飾りました。
 新規なフッ素導入法として様々な分野への応用が期待されます。

 




 

 

Site-selective tertiary-alkyl-fluorine bond formation from alpha-bromoamides using a copper-CsF catalyst system Takashi Nishikata*, Syo Ishida, Ryo Fujimoto, Angewandte Chemie, International Edition, 2016, 55, 10008-10012. doi:10.1002/anie.201603426R1